"Dear Esther" to gra przygodowa z perspektywy pierwszej osoby. Wcielamy się w nieznaną graczowi postać, która trafia na opuszczoną wyspę. Tam zaczynamy odkrywać historię zmarłego żeglarza, który pisał listy do swojej ukochanej kobiety o imieniu Esther. Do pomocy w złożeniu całej układanki musimy wykorzystać również przedmioty i symbole będące częścią środowiska wyspy.